Ранние годы
Идея создания команды «Flyleaf» принадлежит вокалистке Лейси Мосли, которая в начале нового тысячелетия прибыла в Тепл, штат Техас, с целью формирования собственной группы, получившей название «Passerby».
Первым участником её будущего коллектива стал барабанщик James Culpepper, а позднее к ним присоединились гитаристы Jared Hartmann и Sameer Bhattacharya. Заключительным звеном в составе группы стал басист Pat Seals, прибывший в 2002 году, после того как покинул ряды своей прежней формации «The Grove».
В течение последующих двух лет, под вывеской «Passerby», музыканты выпустили три ЕР и отыграли свыше сотни концертов на территории Техаса будучи под покровительством компании «Runt Entertainment». В 2004 году группа попадает под взор президента «Octone Records», вследствие чего, уже в январе было объявлено, через официальный сайт компании, о том, что группа становится частью семейства «Octone Records».
В марте, того же года, музыканты отправляются в Сиэтл, Вашингтон, для записи ЕР совместно с знаменитым Rick Parashar (Pearl Jam, Blind Melon). Впоследствии, группа даёт ряд концертов в поддержку одноимённого мини-альбома, которые проходят при участии именитых коллег: Breaking Benjamin, Staind и 3 Doors Down. В октябре 2004 года, пластинка появилась на прилавках музыкальных магазинов.

Дебютный альбом
В 2005 году музыканты записывают свой первый лонгплэй, уже как «Flyleaf», при участии Howard Benson (Papa Roach, My Chemical Romance), релиз которого состоялся 4 октября 2005 года. Почётными гостями альбома стали Dave Navarro (Jane’s Addiction) и Ryan White (Resident Hero). Первым синглом с пластинки стала песня «I’m So Sick», вторым «Fully Alive» и композиция «All Around Me» стала третьим синглом. Этот альбом разошёлся тиражом в 500.000 экземпляров и стал «золотым».
В начале 2006 года, группа «Flyleaf» перебирается на лейбл «J—Records», заключив договор между компаниями: «J—Records», «RCA» и «Octone Records». Обязанности дистрибъютора музыкальной продукции группы, среди христианских торговых сетей, взял на себя лейбл «SRE Recordings».
В середине апреля, музыканты «Flyleaf» впервые выступили на телевидении, в программе Daily Download телеканала Fuse, где группа отыграла два своих главных хита «I’m So Sick» и «All Around Me», а 10 июля «Flyleaf» вновь продемонстрировали своё «живое» выступление на телевидении в Jimmy Kimmel Live. Позднее, команда совершила ряд туров в компании с P.O.D., Seether, Shinedown и многими другими коллективами.

Участие в турах
Летом 2006 года группа выступила на главной сцене знаменитого Family Values Tour, на ряду с Korn, Deftones, Stone Sour и др. В конце года приняла участие в туре Music as a Weapon, который проходил при участии Disturbed, Stone Sour и Nonpoint. Во время тура группа выпустила эксклюзивный EP, который продавался под названием Music as a Weapon EP.
В следующем году, команда отыграла тур с Three Days Grace, а также отметилась на австралийском фестивале The Soundwave Festival. Группа «Flyleaf» так же совершила тур по Европе в компании со Stone Sour и Forever Never. Весной 2007 года, музыканты провели свой собственный тур Justice and Mercy где компанию им составляли Skillet, Dropping Daylight, Sick Puppies, Kill Hannah и Resident Hero. Flyleaf еще раз присоединились к Family Values Tour в 2007 году.
Их клип «I’m So Sick» засветился в фильме Live Free or Die Hard (Крепкий орешек 4.0), а ремикс на песню «I’m So Sick» вошел в саундтрек к фильму Resident Evil: Extinction (Обитель Зла 3). Так же Flyleaf записали песню «Tina», которая была представлена во время релиза видео игры Guitar Hero 3.
30 октября 2007 года в свет вышла расширенная версия альбома Flyleaf, которая кроме мелких изменений в песнях, так же включила в себя акустические версии «Fully Alive», «Red Sam», «Cassie», «I’m So Sick» и «All Around Me». В комплект с диском так же вошёл DVD диск с клипами и видео акустических песен. В этот же день на iTunes появился новый EP, названный Much Like Falling EP. В него вошли песни: «Much Like Falling», акустическая версия «Supernatural», а также песни «Tina» и «Justice and Mercy».
Flyleaf участвовали вместе с Korn в туре Bitch We Have a Problem в начале 2008 года. После этого группа отправилась в тур с Seether, но им пришлось отменить пять выступлений из-за проблем с голосом Лейси.
Позднее группа выпустила ковер на песню «What’s This?» из саундтрека к мультфильму Кошмар перед рождеством.

Второй альбом
На данный момент, музыканты «Flyleaf» заняты работой над их вторым студийным альбомом. Релиз альбома запланирован на август 2009 г. Предположительно альбом будет содержать 12 песен, которые будут отобраны из 30 уже написаных.
Лейси Мосли подтвердила название альбома — «Memento Mori»

Состав
Лейси Мосли — вокал
Самир Бхаттачаря — гитара
Джаред Хартманн — гитара
Пэт Силс — бас
Джеймс Калпеппер — ударные

Дискография
Основная статья: Дискография Flyleaf
Flyleaf — 4 октября 2005
Memento Mori — 27 октября 2009

Интересные факты
В фильме Крепкий орешек 4.0 использован клип Flyleaf — I am So Sick, он проигрывается на мониторе Мэтью Фаррела за несколько минут до нападения на него.
Специально для фильма Обитель зла 3 группа записала ремикс песни I am So Sick, названный T-Virus Remix.